Алкендер. Полиэтилен. Зертханалық жұмыс № 2 «Этиленнің, ацетиленнің, мұнай үлгісінің және бензолдың калий перманганаты және бром/ йод суы ерітінділеріне әсері». Химия, 11 сынып, презентация.

Қанықпаған көмірсутектер

Оқу мақсаттары:

11.4.2.19 қанықпаған көмірсутектердің гомологтық қатарын, құрылымын, физикалық және химиялық қасиеттерін, оларды алу әдістерін қарастыру;

11.4.2.20 полимерлену (полиэтилен, полипропилен, поливинилхлорид) реакциясын құрастыра білу.

Қанықпаған көмірсутектер - құрамында бір қос байланысы бар көмірсутектер.

Алкендер – молекула құрамында бір қос байланысы бар, жалпы формуласы СnН2n болатын қанықпаған көмірсутектер.

Алкендердің ең қарапайым өкілі – құрамында екі көміртек атомы бар – этилен С2Н4.

Алкендердің гомологтық қатары этиленнен басталатындықтан, алкендер этилен қатарының көмірсутектері немесе олефиндер деп те аталады.

Қарапайым алкендер үшін тарихи атаулар да қолданылады: этилен (этен), пропилен (пропен), бутилен (бутен-1), изобутилен (2-метилпропен) және т.б.

Этилен қатары

CH2=CH2 – этен, этилен

CH2=CH-СН3 – пропен, пропилен

CH2=CH-CH2-СН3 – бутен-1, бутилен

Алкендердің радикалдары алкандар радикалдарына ұқсас аталады:

CH2=CH- Этинил (винил)

CH2=CH-CH2- Пропен-2-ил (аллил)

CH2=C- 1-Метилэтенил (изопропенил)

СН3

Этилен

құрылымы

Этилен молекуласындағы көміртек атомының әрқайсысы екі сутек атомымен байланысқан және олар өзара қос байланыс арқылы жалғасқан. Алкендерде көміртек атомдары sp2 гибридтенген күйде болады.

Этеннің молекуласындағы көміртек атомдары өзара бір ϭ- және π-байланыстар арқылы жалғасады. Қос байланыстың ұзындығы 0,134 нм, байланыс энергиясы 612 кДж/моль болады. π-байланыс ϭ-байланысқа қарағанда әлсіз болады да, реакцияға түскенде оңай үзіледі.

Алкендердің атаулары

Нормальді алкендерді атағанда көбіне сәйкес алканның -ан жұрнағын -илен жұрнағына алмастырады: этанға сай алкен – этилен, пропанға сай – пропилен және т.б.

Халықаралық номенклатура бойынша атағанда, сәйкес алканнның -ан жұрнағы -ен жұрнағына алмастырылады: алкан – алкен, этан – этен, пропан – пропен және т.с.с.

Алкендерді халықаралық номенклатура бойынша атауды қарастырайық:

Алкенннің құрылымдық формуласын қос байланысы бар ең ұзын тізбек таңдап алынады. Тізбекті нөмірлеу қос байланыс жақын орналасқан шетінен басталады.

Орынбасар байланысқан көміртек атомының нөмірі көрсетіліп, содан кейін орынбасар аталады. Бірнеше радикал болса, әрқайсысының орны мен аты аталады.

Ұзын тізбек аталады да, атаудың соңында қос байланысы бар көміртек атомының нөмірі көрсетіледі:

Физикалық қасиеттері

Суда ерімейді, полярсыз еріткіштерде - бензол, эфирлер, хлороформда ериді.

Қайнау температурасы алкандардың қайнау температурасына жақын.

С2– С4 - газдар

С5– С16 - сұйықтықтар

С17… - қатты заттар

Алкендердің молекулалық массасының өсуімен гомологтық қатарда қайнау және балқу температурасы артады, заттардың тығыздығы өседі.

Химиялық қасиеттері

Алкендер химиялық белсенді заттар, алкандардан айырмашылығы қос байланыстың болуына байланысты.

Алкендер π-байланыстың үзілуіне байланысты екі моновалентті атомды немесе радикалды байланыстыра алады.

Алкендердің химиялық қасиеттері

Галогендермен:

CH2=CH2 + Br2(с.е.) СH2 – CH2 + Br:Br

CH2 – CH2 дибромэтан

Br Br

Сумен (гидратация):

CH2=CH2 + Н2О кат С2Н5ОН этанол (этил спирті)

Сутекпен (гидрлену):

CH2=CH2 + Н2 CH3 – CH3 этан

Этилен гомологтарын гидрогалогендеу

В.В. Марковников ережесі:

Сутегі атомы қос байланысы бар және сутегі атомдары көбірек тіркескен көміртегі атомына қосылады, ал галоген атомы немесе гидроксотоп – сутегі атомдары азырақ тіркескен көміртегі атомына.

Алкендердің жануы

Алкендер қызғылт түсті жарқыраған жалынмен жанады, ал қаныққан көмірсутектердің жалыны - көк.

Горение этилена https://www.youtube.com/watch?v=WXXu1gAEtkI

Алкендердің мүмкін болатын тотығу өнімдері

эпоксидтер

диолдар

альдегидтер немесе кетондар

қышқылдар

Тотығу реакциясы

Вагнер реакциясы (калий

Перманганаты ерітіндісімен тотығу)

3СН2 = СН2 + 2КМnО4 + 4Н2О

3СН2 - СН2 + 2МnО2 + 2КОН

ОН ОН

немесе

С2Н4 + (О) + Н2О С2Н4(ОН)2

этандиол

этен

Полимерлену реакциясы

Полимерлену – бірдей молекулалардың ірі молекулаларға қосылу процесі.

Этилен көмірсутектерінің молекулалары өзара бір-бірімен қосылып,ұзын тізбекті молекулалар құрастыра алады.

Мысалы: этиленнен полиэтилен алады.

Бұл кезде этиленнің жүздеген және мыңдаған молекулалары бір-бірімен ұзын тізбек түзе қосылады, оны сызбанұсқа түрінде былай бейнелеуге болады:

немесе

nCH2=CH2 (-СH2 – CH2- )n

этилен полиэтилен

(мономер) (полимер)

Полимерлену

Алкендердің полимерленуі

Полиэтилен

?

Жауабы: полипропилен

Жауабы: поливинилхлорид (ПВХ)

МЫСАЛЫ

Полипропилен

Пропиленнің құрылымдық формуласында бір сутегі атомы метил тобымен орын басылған. Пропилен молекуласының қос байланысы болғандықтан, ол полипропиленді түзетін полимеризация реакцияларына да қатыса алады (этиленге ұқсас).

Поливинилхлорид

Винилхлоридтің құрылымдық формуласында сутегі атомдарының бірі хлор атомымен орын басылған. Поливинилхлорид (ПВХ) полимерлеу реакциясы арқылы винилхлоридтен алынады:

Зертханалық жұмыс № 2

«Этиленнің, ацетиленнің, мұнай үлгісінің және бензолдың калий перманганаты және бром/ йод суы ерітінділеріне әсері»

Жұмыстың мақсаты:

Зерттелетін көмірсутекті қосылыстардың қаныққан/қанықпағандығын зерттеу.

ҚАУІПСІЗДІК ЕРЕЖЕСІ

Жанғыш заттармен жұмыс кезінде осы заттардың жанында ашық оттың болуын болдырмау керек.

Улы немесе ұшқыш заттармен жұмыс істеген кезде тартпа шкафта жұмыс жасау керек.