Алкендер. Полиэтилен. Зертханалық тәжірибе № 2 «Этиленнің, ацетиленнің, мұнай үлгісінің және бензолдың калий перманганаты және бром/ йод суы ерітінділеріне әсері». Химия, 11 сынып, қосымша материал, 1 сабақ.

Әрекеттеседі

Реакция теңдеуі

Ескертпе

• Тотығу реакциясы

• Жану реакциясы (толық тотығу):

Жалпы теңдеу С_nН_2n + О₂= nСО₂ +nН₂О+Q

катализатордың қатысында этиленнің ішінара тотығуы:

2н₂с=Сн₂ + о₂ 2Н₂С—СН₂

^{О этилеа оксиді}

• КМnO₄ еітіндісімен толық емес тотығуы

А) сілтілік немесе бейтарап ортада - КМnO₄ сулы ерітіндісін түссіздендіреді (Вагнер реакциясы):

3С₂Н₄ + 2КМnО₄ + 4Н₂О → 3H₂C ─CH₂ + 2MnО₂ + 2KOH

ОН ОН

^{этандиол-1,2 (этиленгликоль)}

Б) қышқылдық ортада (H₂SO₄ немесе HNO₃) – қатаң жағдайда (КМnО₄ ерітіндісі қайнап тұрған) π- және σ-байланыстары карбон қышқылдарын немесе СО₂ түзе үзіледі

СНз ─СН═СН─СНз + 4[0] 2CH₃-COOH

5СН₃─СН═СН─СН₃+8KMnO₄+12H₂SO₄10CH₃-COOH+4K₂SO₄+8MnSO₄ +12H₂O

СН₃-CH₂-СН═СН₂+2KMnO₄+3H₂SO₄CH₃-CH₂-COOH+CO₂+K₂SO₄+2MnSO₄+4H₂O

Сапалық реакция – калий перманганатының ерітіндісі түссізденеді

• Қосылу реакциясы

1. Гидратация (+H₂O) (В.В.Марковников ережесі):

Н₃С-СН=СН₂ + Н-ОН Н₃С–СН–СН₃

^пропен OH ^{пропанол-2}

2. Гидрогалогендеу (+HCl, +HBr, +HI) (В.В.Марковников ережесі):

Н₃С-СН=СН₂ + Н-Вг →Н₃С–СН–СН₃

^пропен Вr ^{2-бромпропан}

Н₃С-СН=СН₂ + Н-Вг Н₃С-СН₂-СН₂Вr (пероксидті әсер)

^{пропен 1-бромпропан}

• Гидрлеу:

сн₂=сн₂ + н₂ сн₃-сн₃

^{этен этан}

• Галогендеу (қалыпты жағдайда жүреді):

Н₂С=СН₂ + Вг₂ → Н₂С─СН₂

Вг Вг ^{1,2-дибромэтан}

В. В. Марковников ережесі:

Гидратациялау және гидрогалогендеу реакцияларында сутек атомы көп көміртек атомына, ал галоген немесе гидроксо-топ сутек аз көміртек атомына қосылады.

Пероксидті әсер — сутек пероксидтердің (Н₂О₂)қатысында гидрогалогендеу Марковниковтың ережесіне бағынбайды

Сапалық реакция - бром суы түссізденеді

• Полимерлену реакциясы

nH₂C═CH₂ → (-CH₂-CH₂-)_n

^{этилен полиэтилен}

Өнеркәсіпте (мұнайдан)

Зертханада

• алкандарды крекинглеу (мұнай өнімдерін)

С₈Н₁₈ С₄Н₁₀ + С₄Н₈

• алкандарды дегидрлеу

С_nH_2n+2 С_nH_2n+ Н₂

• алкиндерді гидрлеу

С_nH_2n-2 + Н₂ С_nH_2n

• Спирттерді дегидратациялау

2С₂Н₅ОН C₂H₄ + H₂O

CH₃-CH -CH-CH₃CH₃-CH=CH-CH₃+H₂O

OH CH₃

(реакция Зайцев ережесі бойынша жүреді – сутегі ең аз гидрленген көміртегі атомынан бөлінеді)

• Дегалогендеу

R-CH-CH₂ + Zn R-CH=CH₂ + ZnCl₂

Cl Cl

• Дегирогалогендеу

CH₃-CH-CH-CH₃ + KOH CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂O + KCl

H Br ^{спирттегі ерітіндісір}

(реакция Зайцев ережесі бойынша жүреді – сутегі ең аз гидрленген көміртегі атомынан бөлінеді)